Il periodo di maggiore importanza storica, và ricollegato al Caricatore fatto costruire da Chiaramonte nel XIV secolo, per il trasferimento dei prodotti agricoli della Contea di Modica. Si trattava di grandi magazzini in cui venivano convogliati i prodotti per essere inoltrati via mare. In particolare sotto i Cabrera il Caricatore rivestì grande impor- tanza tanto che furono anche costruiti pontili per l'ormeggio delle navi e nel 1429 fu edificata la TORRE CABRERA, a sua difesa contro le incursioni dei pirati, che rimane a tutt'oggi testimonianza della storia della città .